故事发生在90年代的台湾，电视台女主持丁玉梅（杨林 饰）因为节目《神童世界》收视率不佳而面临被炒鱿鱼的危机，所以她请香港朋友程凌（岑建勋 饰）帮忙，计划做一期象棋神童的节目挽回收视率。这时，他们遇到了一个名叫王圣方的孩子，他具有预测未来的特异功能，这让众人看到了希望……　　在寻找小棋王的过程中，程凌时常被自己的回忆打断——在文革时期，他跟随表哥倪斌（金士杰 饰）参加轰轰烈烈的知识青年上山下乡运动。在列车上，他们结识了痴迷下棋的王一生（梁家辉 饰）和学美术出身的阿城（严浩 饰），此后他们在农场遇到了一系列的麻烦，后来王一生因为一次疏忽而锒铛入狱，幸亏倪斌用“传家宝”——一副元代象棋用来送礼疏通，才帮他度过难关。后来王一生在众人帮助下，参加了一场特殊的棋王大战，结果出人意料……　　本片根据著名作家阿城的同名小说改编。

　　吴进成（万梓良 饰）出生在贫困的家庭中，因为一次为兄弟出头而失手杀了人锒铛入狱。一晃眼多年过去，吴进成终于结束了牢狱之灾返回家中，却遭到了父亲的驱逐，无奈之下，他只得来到了歌舞团，成为了那里的一名保镖。　　在歌舞团里，吴进成邂逅了名为阿君（甜妞 饰）的歌女，一天，阿君和地痞流氓之间产生了矛盾，所幸得到了吴进成的保护才幸免于难。阿君被吴进成的正义感所吸引，很快两人就走到了一起。然而，吴进成无法忍受阿君铺张浪费的生活作风，两人之间屡屡发生争吵，最终分道扬镳。绰号“大头仔”的吴进成（万梓良饰）生长在台湾南部贫穷农家，为讨回大哥（小戽斗饰）被诈赌的赌资，手持扁钻闯入赌场，气愤之下失手杀害赌场扛霸子铁虎，被警察逮捕入狱。出狱后，大头仔却不为父亲（赖德南饰）所接纳，只好离家去歌舞团当保镖，进而结识歌舞女郎阿君（恬妞饰）。某天，大头仔为保护阿君，与市仔尾混混红猫与花猴等人搏斗受伤。阿君有感大头仔的见义勇为，遂离开歌舞团，与其同居。但是，大头仔不能容忍阿君的妖艳打扮，两人争吵不休，甚至大打出手。为此，大头仔在心情不佳下前往赌场，反而识破赌场的作假手段。主持赌场的三郎（陈震雷饰）命令手下锤哥(蔡金锤)（蔡岳勋饰）携带改造手枪，尾随大头仔，伺机刺杀。锤哥所持手枪却不慎走火，子弹误伤到自己，反让大头仔救回性命，从此视大头仔为恩人。因此，大头仔赢得黑社会老大武雄（陈松勇饰）的赏识，阿君也返回大头仔身边。不久，花猴一行人上门寻仇，将大头仔打得遍体鳞伤。武雄震怒，亲身与市仔尾大哥文辉（孙晓威饰）谈判，却在不久后遭文辉一行人暗算身亡。三郎理所当然地继承了武雄的位置。大头仔与锤哥替武雄报仇后，随即逃亡至林口海边小屋，欲取出事前所先藏的款项潜逃海外，三郎却故意密报警察来围捕两人。在一阵激烈的枪战中，锤哥牺牲了自己，换取大头仔逃出血路。后来，大头仔被法庭判处死刑后，趁法警的一时疏忽脱逃。逃狱后的大头仔决意寻找三郎报仇，最后在高雄市区的一间公寓找到了三郎的落脚处。大头仔念在三郎之妻已有身孕的份上，不愿让三郎的小孩丧父，因此只朝三郎腿部开两枪后便离去。大头仔回到台湾北部住所与阿君相会后，警方再度前往逮捕……